Den kleinen Ort Questenberg mit seinen rund 350 Einwohnern kann man ohne Übertreibung als das Kleinod am Karstwanderweg im Landkreis Mansfeld-Südharz bezeichnen. Ur- und frühgeschichtliche Anlagen, eine mittelalterliche Feudalburg, eine schöne Fachwerkarchitektur, Denkmale der Rechtsgeschichte und die alte Tradition des Questenfestes prägen dieses Dörfchen in vielerlei Hinsicht. Ein Ort, den man einfach genießen muss. Der Ort wird im Jahre 1397 erstmals urkundlich erwähnt. Wesentlich älter sind die umliegenden Burganlagen. Der Burgwall Queste liegt auf einem Bergrücken südwestlich des Dorfes.

Die hochmittelalterliche Questenburg liegt unmittelbar nördlich des Dorfes auf einem Geländesporn. Die erste urkundliche Erwähnung eines Burgmannen, des Knappen Fridericus de Questenberg, erfolgte im Jahre 1275. Die Anlage ist im Ursprung spätromanisch und in der Gotik vielfach umgebaut worden. Von der einstigen Schönheit und Größe zeugen noch heute die erhaltenen Kellergewölbe, das Burgtor und die Ruine des runden Bergfriedes. Gut erhalten ist auch der Graben, welcher die Burg vom Hinterland abtrennt.

Von fast alten Standorten aus hat man bei klarem Wetter eine gute Sicht auf Questenberg, auf das sich nach Süden hin erstreckende Nassetal und die steilen Felsenwände sowie auf den Questenbaum. Eine Nutzung als Wehranlage erfolgte bis in den Dreißigjährigen Krieg hinein. Danach verfiel die Anlage und das Baumaterial wurde zum Häuserbau im Ort verwendet.

In der Ortslage, in der Nähe des Festplatzes, stehen zwei Steinkreuze. Eines davon befindet sich an der Mauer des ehemaligen Forsthauses, das andere steht inmitten der Grünanlage an der Nasse. Das Forsthaus ist ein schöner barocker Fachwerkbau. Mit seinen Halben Mann Figuren, profilierten Schwellen, Brüstungsständern und dem Krüppelwalmdach ist es ein repräsentatives Zeugnis der Thüringer Fachwerkbaukunst. Ein zeitgleicher Bau ist das ehemalige Brauhaus in der Braugasse Nr. 25. Hier sind auch noch Reste der Braustube erhalten geblieben. Den Ort schmücken noch weitere unter Denkmalschutz stehende Fachwerkhäuser.

Im Mittelalter wurden Rolande in Städten und auch dörflichen Gemeinden als Sinnbild von Marktrecht und eigener Gerichtsbarkeit aufgestellt und zwar hauptsächlich dort, wo sächsisches Recht galt, welches im Sachsenspiegel niedergelegt ist.
Im Südharz gibt es heute noch 3 hölzerne Rolande

• in Nordhausen
• in Neustadt
• in Questenberg

• vor 1897 am Spritzenhaus
• 1897 unter der Linde, welche 1864 gepflanzt wurde
• 1922 an der Kirchensüdwand, weil angeblich die Pferde vor dem Standbild scheuten
• seit 1938 unter der Linde

Jahnbund 1925 vor Roland an der Kirche	Roland unter der Linde um 1900

• 1643 Erwähnung der Aufrichtung einer Schule
• 1772 Abriß des alten Schulhauses und Bau des jetzigen Gebäudes.
Kantor Johann Friedrich Schönichen
• 1828 Gegen ein größeres Gebäude Nr. 47 vertauscht
• 1912 Abriß Haus Nr. 47, Bau der neuen Schule

Die Dorfkirche St. Mariä Geburt ist ein baugeschichtlich sehr interessantes Denkmal. Sie gehört in die Reihe der gotischen Chorturmkirchen am Südharz. Das Turmobergeschoss ist aus Fachwerk. Im Chor sind neben einfachen Spitzbogenfenstern auch hochgotische Maßwerkfenster erhalten. Die Chordecke bildet ebenso wie die Hainröder Kirche ein radiales Gratgewölbe. Anstelle des für den Südharz typischen Kanzelaltars befindet sich im Kircheninnern eine spätgotische Christusfigur am Kreuz.

Besondere Bedeutung hat der Ort durch sein alljährlich zu Pfingsten gefeiertes Questenfest erlangt. Diesem Fest wird eine Sage zugeordnet. Sie lautet nach DIETRICH 1879 inhaltlich wie folgt:

Das einzige Töchterlein des Burgherren hatte sich einst im Wald verirrt. Die besorgten Eltern boten die Bewohner der umliegenden Dörfer auf und ließen ihr Kind suchen.
Am dritten Pfingsttag fanden es die Questenberger Einwohner, und zwar bei Rotha auf einer Wiese sitzend und mit einem Kranz spielend, der zwei Quasten hat. Der glückliche Burgherr beschenkte die Finder und von nun an wird jährlich am dritten Pfingsttag das Questenfest gefeiert.
Ein Eichenbaum wird auf der steilen, dem Schlosse gegenüberliegenden Felsenwand aufgerichtet, mit einem Kranz und zwei Quasten von grünem Birken- und Eichenlaub durchflochten. Die Gemeinde Rotha hatte die Wiese, auf welcher das Kind gefunden wurde, zum Geschenk bekommen. Dafür müssen die Rothaer jedes Jahr am zweiten Pfingsttag vor Mitternacht ein Brot und vier Käse in die Pfarrwohnung nach Questenberg bringen.
Der jüngste Ehemann des Jahres ist der Bote und Überbringer. Sein Sprüchlein lautet: "Ich bin der Mann von Rothe und bringe die Käse zum Brote". Hat er seine Gaben rechtzeitig überbracht, bekommt er einen Schein ausgestellt und eine Gabe von Kuchen gereicht. Im Fall, dass dies unterbleibt, ist die Questenberger Gemeinde berechtigt, das beste Rind aus der Herde von Rotha wegzunehmen.

Mit einigen Änderungen wird dieses Fest auch heute alljährlich zu Pfingsten begangen. Viele Gäste kommen auch aus den umliegenden Orten, um am Pfingstmontag in den frühen Morgenstunden dabei zu sein, wenn die Questenmannschaft den Kranz des Vorjahres abnimmt. Dem Wecken der Questenberger mit Trompetensignal, dem Antreten der Questenmannschaft und dem gemeinsamen Aufstieg zur Queste folgt ein weiteres genau festgelegtes Ritual.
In aller Stille nimmt die Questenmannschaft den zentnerschweren Kranz vom Stamm. Ist diese Arbeit vollbracht, werden das alte Büschel und ein wenig Reisig vom Kranz und den Quasten angezündet. Dann setzen sich die Mitglieder der Questenmannschaft in den Kranz und nehmen das Nachtmahl ein, bestehend aus selbsteingelegtem Sauerkraut und hausbackenem Stiezel. Währenddessen dämmert der neue Tag. Die ersten Vögel in den umliegenden Wäldern erwachen, die Kräuter verströmen einen betäubenden Duft. Im Osten, im gegenüberliegenden Tal, wird das Grau hell und heller und verschwindet letztendlich vor den Strahlen der als gewaltige Feuerkugel sich erhebenden Sonne... Am Nachmittag desselben Tages werden der Kranz und die Quasten mit frischem Grün geschmückt und wieder am Stamm befestigt. Nicht nur das Erlebnis des Naturschauspiels in den frühen Morgenstunden, sondern auch die fröhlichen Nachmittagsstunden, lassen alljährlich viele Freunde des Questenfestes wiederkommen.

Vom Ort aus führen zwei Wege auf die Queste. Der südliche Weg ist für den Aufstieg der angenehmere. Beide Wege treffen am Questenstamm aufeinander.