Sie wird vor dem Michelberg bei Göllingen an der sog. "Schere" von der Wipper abgezweigt und am westlichen Rand des ehemaligen Göllinger Sees (heute trockengelegt) zunächst in nördliche Richtung geleitet. Ihr weiterer Verlauf führt in einem 530m langen Stollen durch den Hanfenberg nach Bendeleben und dann in einem weiten S-Bogen zum Parkplatz an der Barbarossahöhle.

Die Kleine Wipper unter- bzw. überquert dabei den Bendeleber- und den Thaleber Bach und nimmt den Zufluss vom Pfannenspring auf. In ihrem weiteren südöstlichen Verlauf bis Frankenhausen folgt sie annähernd der 150 m-Isohypse bis zum Solbrunnen, einem Erdfall inmitten der Stadt, um nach 11,5 km das Aufschlagwasser für die Treibräder und Paternosterwerke der heute nicht mehr bestehenden Saline zu liefern.

Die Kleine Wipper diente ferner der Bewässerung der Stadtgräben und trieb vier Mühlen allein in Frankenhausen. Sie verläuft dann als Solgraben weiter in östliche Richtung und mündet nach weiteren 12 km bei Artern in die Unstrut.

Die Kleine Wipper wird urkundlich zuerst im Jahr 1404 erwähnt. Aus stadtgeschichtlicher Entwicklung von Frankenhausen lässt sich nach EBERHARDT (1969) jedoch die Annahme ableiten, dass die Anlage bereits in der ersten Hälfte des 14. Jahrhunderts fertiggestellt war. Die Kleine Wipper steht damit zwar nicht als wasserbauliches Meisterwerk im mittelalterlichen Thüringen allein, denn in der Mitte des 13. Jahrhunderts sind die Anlagen der Sächsischen und der Schwarzburger Helbe für die Stadt Weißensee bereits vollendet gewesen, aber die Durchörterung des Hanfenberges stellt eine ganz außergewöhnliche Leistung dar. Nicht zuletzt wird damit auch die seinerzeitige wirtschaftliche Leistungsfähigkeit der Stadt und der Saline Frankenhausen bezeugt. Die in der Literatur häufig vertretene Ansicht, wonach die Kleine Wipper und der Hanfenbergstollen von den Mönchen des Benediktinerklosters Göllingen errichtet worden sein sollen, gründet sich auf Mutmaßungen.
 

Der Stollen durch den Hanfenberg soll der Überlieferung nach von der Bendelebener Seite aus aufgefahren worden sein, wobei neun Hilfsbaue ("Schachten") niedergebracht werden mussten. Der Stollen hatte ursprünglich einen Holzausbau, der Ende des 18. Jahrhunderts durch Werkstein ersetzt wurde. Der Stollen ist durchschnittlich 0,8 bis 1,0 m breit und 1,5 m hoch und hat ein Gefälle von annähernd 1:100. Er ist im Mittleren Buntsandstein (Sm 2s) vorgetrieben worden.